Este Đa Chức
- 0 / 0
-
(Tài liệu chưa được thẩm định)
Nguồn:
Người gửi: Lê Tiến Duật (trang riêng)
Ngày gửi: 17h:18' 09-05-2013
Dung lượng: 115.5 KB
Số lượt tải: 468
Nguồn:
Người gửi: Lê Tiến Duật (trang riêng)
Ngày gửi: 17h:18' 09-05-2013
Dung lượng: 115.5 KB
Số lượt tải: 468
Số lượt thích:
0 người
CHỦ DỀ : ESTE ĐA CHỨC
Một số chú ý khi giải toán
1. Một số công thức tổng quát của este đa chức
- Este tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức):
- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức:
- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức): . Khi n = m thành => este vòng
- Este no, 2 chức, mạch hở: CnH2n-2O4
2. Phản ứng xà phòng hóa: x = => x là số nhóm chức este
- Khi xà phòng hóa este 2 chức với dung dịch NaOH cho:
* 1 muối + 1 ancol + 1 anđehit thì este đó có cấu tạo:
PỨ:
* 2 muối + 1 ancol thì este đó có cấu tạo:
PỨ:
Ta có : = 2neste= nmuối; nancol = neste
* 1 muối + 2 ancol thì este đó có cấu tạo:
PỨ:
Ta có : = 2nmuối = 2neste; nOH- = 2nrượu.
* 1 muối + 1 ancol thì este đó có cấu tạo: hoặc
PỨ:
BÀI TẬP TỰ LUẬN
Bài 1(ĐH Y -1998): Hợp chất hữu cơ X chứa một loại nhóm chức có CTPT là C8H14O4. Khi thủy phân X trong dung dịch NaOH thu được một muối và hỗn hợp hai ancol A và B. Phân tử ancol B có số nguyên tử cacbon nhiều gấp đôi trong A. Khi đun nóng với H2SO4 đặc, A cho một anken và B cho 2 anken. Tìm CTCT của X
HD: X + NaOH 1 muối + 2 ancol => X: R1OOC-R-COOR2
A, B đều tạo ra anken => A, B phải có ít nhất 2 nguyên tử C
X có 8C, có 2 nhóm –COO, B có số C gấp đôi số C của A=> A có 2C (C2H5OH) và B có 4C (C4H9OH) có CTCT: CH3-CHOH-CH2CH3
Axít tạo ra este là axit oxalic: HOOC-COOH
=> X: COO-CH2-CH3
COO-CH(CH3)-CH2-CH3
Bài 2(ĐH TCKT-1992): Ba chất hữu cơ A, B, D có cùng CTPT C6H10O4, mạch thẳng, không tác dụng với Na. Xác định CTCT của A, B, D và viết ptpứ minh họa biết rằng khi tác dụng với dd NaOH thì A tạo thành 1 muối và 2 ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, B tạo thành 2 muối và 1 ancol, D tạo thành 1 muối và 1 ancol
HD: X không phản ứng với Na => X không có H linh động
A + NaOH 1 muối + 2 ancol kế tiếp nhau trong cùng 1 dãy đồng đẳng. Vậy A là este của axit 2 chức no và 2 ancol no đơn chức đồng đẳng kế tiếp => CTCT của A: CH3OOC-CH2-COO-C2H5
B + NaOH 2 muối + 1ancol => B là este của ancol 2 chức no và 2 axit đơn chức no
=> CTCT của B: HCOO-CH2-CH2-CH2-OOCCH3 hoặc HCOO-CH2-CH2-OOC-CH2-CH3
D + NaOH 1 muối + 1 ancol => D là este của 1 axit no 2 chức và 1 ancol no đơn chức hoặc 1 axit no đơn chức và 1 ancol no hai chức. Vậy D có thể có các CTCT sau:
CH3-OOC-CH2-CH2-COOCH3 ; C2H5-OOC-COO-C2H5 ; CH3-COO-CH2-CH2-OOC-CH3
Bài 3(ĐHNT-1994): Chất A có CTPT là C11H20O4 . A tác dụng với NaOH tạo ra muối của axit hữu cơ B mạch thẳng và 2 ancol là etanol và propanol-2. Hãy viết CTCT của A, B và gọi tên chúng
HD: A: C11H20O4 + NaOH muối + C2H5OH + CH3-CHOH-CH3 => A là este tạo nên từ axit no 2 chức và 2 ancol trên => CTCT của a là: C2H5OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-CH-(CH3)2
Bài 4(ĐHYD TP.HCM-1997): Một chất X có CTPT C8H12O5, mạch hở. Thủy phân X trong môi trường axit thu được glyxerol và 2 axit đơn chức A, B hơn nhau 1 nguyên tử cacbon. B cộng nước cho chất hữu cơ C (sản phẩm chính). Xác định CTCT của X, A, B, C và viết ptpứ minh họa
HD: X có dạng:
Bài 5: Để thủy phân 0,1 mol este A chỉ chứa 1 loại nhóm chức cần dùng vừa đủ 100gam dd NaOH 12%, thu được 20,4 gam muối của một axit hữu cơ và 9,2 gam một ancol. Xác định CTPT, viết CTCT và gọi tên este đó. Biết 1 trong
Một số chú ý khi giải toán
1. Một số công thức tổng quát của este đa chức
- Este tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức):
- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức:
- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức): . Khi n = m thành => este vòng
- Este no, 2 chức, mạch hở: CnH2n-2O4
2. Phản ứng xà phòng hóa: x = => x là số nhóm chức este
- Khi xà phòng hóa este 2 chức với dung dịch NaOH cho:
* 1 muối + 1 ancol + 1 anđehit thì este đó có cấu tạo:
PỨ:
* 2 muối + 1 ancol thì este đó có cấu tạo:
PỨ:
Ta có : = 2neste= nmuối; nancol = neste
* 1 muối + 2 ancol thì este đó có cấu tạo:
PỨ:
Ta có : = 2nmuối = 2neste; nOH- = 2nrượu.
* 1 muối + 1 ancol thì este đó có cấu tạo: hoặc
PỨ:
BÀI TẬP TỰ LUẬN
Bài 1(ĐH Y -1998): Hợp chất hữu cơ X chứa một loại nhóm chức có CTPT là C8H14O4. Khi thủy phân X trong dung dịch NaOH thu được một muối và hỗn hợp hai ancol A và B. Phân tử ancol B có số nguyên tử cacbon nhiều gấp đôi trong A. Khi đun nóng với H2SO4 đặc, A cho một anken và B cho 2 anken. Tìm CTCT của X
HD: X + NaOH 1 muối + 2 ancol => X: R1OOC-R-COOR2
A, B đều tạo ra anken => A, B phải có ít nhất 2 nguyên tử C
X có 8C, có 2 nhóm –COO, B có số C gấp đôi số C của A=> A có 2C (C2H5OH) và B có 4C (C4H9OH) có CTCT: CH3-CHOH-CH2CH3
Axít tạo ra este là axit oxalic: HOOC-COOH
=> X: COO-CH2-CH3
COO-CH(CH3)-CH2-CH3
Bài 2(ĐH TCKT-1992): Ba chất hữu cơ A, B, D có cùng CTPT C6H10O4, mạch thẳng, không tác dụng với Na. Xác định CTCT của A, B, D và viết ptpứ minh họa biết rằng khi tác dụng với dd NaOH thì A tạo thành 1 muối và 2 ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, B tạo thành 2 muối và 1 ancol, D tạo thành 1 muối và 1 ancol
HD: X không phản ứng với Na => X không có H linh động
A + NaOH 1 muối + 2 ancol kế tiếp nhau trong cùng 1 dãy đồng đẳng. Vậy A là este của axit 2 chức no và 2 ancol no đơn chức đồng đẳng kế tiếp => CTCT của A: CH3OOC-CH2-COO-C2H5
B + NaOH 2 muối + 1ancol => B là este của ancol 2 chức no và 2 axit đơn chức no
=> CTCT của B: HCOO-CH2-CH2-CH2-OOCCH3 hoặc HCOO-CH2-CH2-OOC-CH2-CH3
D + NaOH 1 muối + 1 ancol => D là este của 1 axit no 2 chức và 1 ancol no đơn chức hoặc 1 axit no đơn chức và 1 ancol no hai chức. Vậy D có thể có các CTCT sau:
CH3-OOC-CH2-CH2-COOCH3 ; C2H5-OOC-COO-C2H5 ; CH3-COO-CH2-CH2-OOC-CH3
Bài 3(ĐHNT-1994): Chất A có CTPT là C11H20O4 . A tác dụng với NaOH tạo ra muối của axit hữu cơ B mạch thẳng và 2 ancol là etanol và propanol-2. Hãy viết CTCT của A, B và gọi tên chúng
HD: A: C11H20O4 + NaOH muối + C2H5OH + CH3-CHOH-CH3 => A là este tạo nên từ axit no 2 chức và 2 ancol trên => CTCT của a là: C2H5OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-CH-(CH3)2
Bài 4(ĐHYD TP.HCM-1997): Một chất X có CTPT C8H12O5, mạch hở. Thủy phân X trong môi trường axit thu được glyxerol và 2 axit đơn chức A, B hơn nhau 1 nguyên tử cacbon. B cộng nước cho chất hữu cơ C (sản phẩm chính). Xác định CTCT của X, A, B, C và viết ptpứ minh họa
HD: X có dạng:
Bài 5: Để thủy phân 0,1 mol este A chỉ chứa 1 loại nhóm chức cần dùng vừa đủ 100gam dd NaOH 12%, thu được 20,4 gam muối của một axit hữu cơ và 9,2 gam một ancol. Xác định CTPT, viết CTCT và gọi tên este đó. Biết 1 trong